Cesare memiliki enam anak, terdiri dari tiga putra dan tiga putri, salah satunya adalah Paolo Maldini yang menjadi legenda.
Paolo memiliki karir yang lebih sukses dibandingkan ayahnya, dengan memenangkan 25 trofi bersama AC Milan.
Sepanjang karirnya, Paolo telah memenangkan Liga Champions UEFA sebanyak 5 kali, Serie A sebanyak 7 kali, dan Piala Italia 1 kali.
Selain itu, bek legendaris ini juga meraih 5 Piala Super Italia, 4 Piala Super UEFA, 2 Piala Interkontinental, dan 1 Piala Dunia Antarklub FIFA.
Namun, setelah Paolo dipecat oleh pemilik AC Milan, generasi Maldini terancam terputus karena putranya, Daniel akan dipinjamkan ke Empoli musim depan.