Namun, ia berhasil membawa AC Milan menjadi klub yang disegani dan pernah mendapat julukan “The Dream Team” saat itu.
Di bawah kepemimpinan Berlusconi, Milan meraih 29 trofi termasuk 8 gelar Serie A dan 5 gelar Liga Champions.
Dalam postingan Starting Finance di Instagram mereka menyebutkan Berlusconi tidak mendapatkan keuntungan ketika menjual klub kepada pengusaha Tiongkok bernama YongHong Li pada tahun 2017.
Penjualan tersebut menghasilkan uang lebih dari 600 juta euro bagi Berlusconi, namun tidak menutupi kerugian yang dideritanya selama bertahun-tahun yang diperkirakan mencapai sekitar 700 juta euro.
Setelah upacara pemakaman Silvio Berlusconi, mantan pelatih AC Milan, Fabio Capello mengatakanyak mantan pemilik AC Milan itu layak mendapatkan penghormatan yang sangat besar.
“Berlusconi pantas mendapatkan perhatian dan penghormatan yang sangat besar, karena dia adalah seorang tokoh penting,” kata Capello kepada Gazzetta dello Sport.
“Saya terkesan dengan khotbah yang disampaikan di Duomo, yang menyentuh sisi-sisi paling sensitif. Dan sangat mengharukan melihat keluarganya,” pungkasnya.