Pada tahun 1988, Rijkaard bergabung dengan AC Milan dan menjadi bagian dari tim yang sangat sukses pada era tersebut.
Bersama Milan, ia meraih beberapa gelar juara, termasuk dua gelar Liga Italia (Serie A), satu gelar Liga Champions UEFA, satu gelar Piala Super UEFA, dan satu gelar Piala Interkontinental.
Sedangkan Van Bommel adalah gelandang bertahan untuk Milan antara 2011-2012 dan ia memenangkan dua trofi yakni Scudetto dan Piala Super.