Di tahun-tahun berikutnya, kejayan AC Milan mulai memudar walaupun Berlusconi bersaha dengan mencoba mantan pemainnya seperti Clarence Seedorf, Pippo Inzaghi dan Cristian Brocchi.
Sinisa Mihajlovic dan Vincenzo Montella melengkapi daftar pelatih yang direkrut Berlusconi di Milan sebelum akhirnya ia menjual klub kepada pengusaha asal China.
Pada April 2017, Berlusconi menjual mayoritas saham AC Milan kepada konsorsium Tiongkok yang dipimpin oleh Yonghong Li.
Di bawah kepemimpinan Berlusconi, AC Milan memenangkan banyak gelar juara, diantaranya adalah:
8 Scudetto (Serie A)
5 Liga Champions UEFA (European Cup/Champions League)
1 Piala Italia (Coppa Italia)
5 Supercoppa Italiana (Piala Super Italia)
4 Piala Super Eropa (UEFA Super Cup)
2 Piala Dunia Antarklub (FIFA Club World Cup)