Prestasi yang signifikan yang telah dicapai AC Milan di bawah kepemimpinan Berlusconi mencerminkan pengaruh dan kontribusinya yang penting dalam sejarah klub tersebut.
Di bawah kepemimpinannya AC Milan memenangkan banyak gelar juara, diantaranya adalah:
8 Scudetto (Serie A)
5 Liga Champions UEFA (European Cup/Champions League)
1 Piala Italia (Coppa Italia)
5 Supercoppa Italiana (Piala Super Italia)
4 Piala Super Eropa (UEFA Super Cup)
2 Piala Dunia Antarklub (FIFA Club World Cup)