Antara tahun 2004 dan 2006, ia menghentikan perannya karena undang-undang tentang konflik kepentingan.
Kemudian, dari tahun 2012 hingga 2017, ia pensiun sebagai Presiden Kehormatan klub tersebut.
Prestasi yang signifikan yang telah dicapai AC Milan di bawah kepemimpinan Berlusconi mencerminkan pengaruh dan kontribusinya yang penting dalam sejarah klub tersebut.
Di bawah kepemimpinan Berlusconi, AC Milan memenangkan banyak gelar juara, diantaranya adalah:
8 Scudetto (Serie A)
5 Liga Champions UEFA (European Cup/Champions League)
1 Piala Italia (Coppa Italia)
5 Supercoppa Italiana (Piala Super Italia)
4 Piala Super Eropa (UEFA Super Cup)
2 Piala Dunia Antarklub (FIFA Club World Cup)
BACA JUGA:Tol dan Pesawat Solusi Perjalanan Tasik-Jakarta Bebas dari Jalur ‘Horor’ Tanjakan Gentong
Namun, dari semua pemain bintang yang pernah didatangkannya di San Siro, hanya ada satu pemain yang menurutnya terbaik dan tudak akan tergantikan oleh siapapun.
“Pesepakbola yang paling dicintai? Sulit untuk dijawab,” kata Silvio Berlusconi pada tahun 2020 keada media Italia Il Corriere della Sera.
“Milan saya adalah salah satu kisah juara hebat, yang membuat setiap penggemar bermimpi,” anjutnya dikutip dari MilanNews.
“Hubungan pribadi penghargaan dan kasih sayang selalu terjalin dengan pemain saya,” tambahnya.
“Tetapi jika saya benar-benar harus menyebutkan nama, saya memilih Marco Van Basten, simbol keindahan sepak bola seperti yang saya pahami,” terangnya.