Satu-satunya kekalahannya datang dalam derby Milan pada Oktober 2020 ketika Rossoneri menang 2-1 berkat dua gol Zlatan Ibrahimovic .
AC Milan dan Tottenham telah bertemu empat kali dan Rossoneri tersingkir pada kedua kesempatan tersebut.
Dua pertemuan pertama terjadi di semifinal Piala UEFA ketika Spurs menang agregat 3-2 dan akhirnya mengangkat trofi di final melawan Wolves.
Dua pertandingan terakhir terjadi pada Februari-Maret 2011 di Liga Cahmpions, Tottenham lolos ke perempat final Liga Champions, berkat kemenangan agregat 1-0 lawan AC Milan.