Sebagai mantan tangan kanan Raja Bajak Laut Gol D. Roger, Rayleigh sempat turun tangan membantu Luffy dan mengajarkan berbagai pengalamannya saat bertarung.
Namun yang paling utama, Rayleigh mengajarkan kepada Luffy mengenai Haki, teknik tempur yang memungkinkan pengguna mengendalikan kekuatan spiritual mereka.
Selain itu, Rayleigh juga memberikan nasihat kepada Luffy tentang pentingnya kekuatan tekad, loyalitas terhadap teman, dan memahami makna sebenarnya dari menjadi seorang bajak laut.