Ia juga menjadi bagian dari lini belakang kuat AC Milan yang dikenal sebagai "The Invincibles" (Tak Terkalahkan) saat mereka meraih gelar Liga Champions UEFA pada tahun 1994.
Setelah pensiun, Costacurta terlibat dalam kegiatan olahraga dan media dengan menjadi komentator dan analis sepak bola di televisi, serta terlibat dalam kegiatan amal dan pengembangan pemain muda di Italia.