2 Mei 2004: AC Milan vs AS Roma 1-0
AC Milan bersaing etat dengan AS Roma memperebutkan Scudetto musim itu, kedua tim akhirnya bertemu di San Siro.
Rossoneri sudah unggul jauh atas AS Roma, dan Shevchenko menjadi pencetak gol terbanyak, pertandingan baru berjalan satu menit, Sheva merobek gawang AS Roma memanfaatkan umpan dari Kaka.
Sundulan striker Ukraina tersebut cukup untuk membunuh AS Roma dan dan menjadi perayaan scudett ke-17 AC Milan bersama Ancelotti .
24 Maret 2012: AC Milan vs AS Roma 2-1
Pada matchday 29 Serie A, Rossoneri memulai pertandingan awal dengan baik, tembakan El Shaarawy pada menit ke-40 membentur mistar gawang dan menyelamatkan tim asuhan Luis Enrique.
Tetapi AS Roma unggul terlebih dahulu melalui Osvaldo, satu menit sebelum jeda.
Di babak kedua, AC Milan menemukan kembali momentumnya, Ibrahimovic menyamakan kedudukan dari titik penalti di menit ke-53 dan memastikan kemanangan di menit ke-83.
31 Agustus 2018: AC Milan vs AS Roma 1-0
AC Milan asuhan Gattuso menguasai permainan sepanjang babak pertama, Franck Kessie membawa Rossoneri unggul di menit ke- 40, AS Roma membaik di awal babak kedua, dan Fazio menyamakan kedudukan di menit ke-59.
Di menit-menit terakhir, Rossoneri menghasilkan gol kemenangan dari tendangan kaki kanan Patrick Cutrone, San Siro bersuka cita dan AC Milan merebut tiga poin.